La cappella della Madonna

Effettuata la visita alla Cappella di S.Gregorio, si torna indietro e, scendendo la Scala Santa, si giunge nella Cappella della Madonna le cui pareti sono state affrescate dal pittore appartenente alla scuola senese artefice dei dipinti situati nella prima parte della Chiesa Superiore. In questa cappella si conservano le ossa del Beato Lorenzo Loricato, morto nel 1243 dopo una vita di penitenza.
Nella Cappella dedicata alla Vergine colpisce molto l'affresco situato sulla destra di chi scende: il trionfo della morte. Uno scheletro, cavalcante un focoso destriero, trafigge con la spada un giovane; sul terreno sono riversi alcuni morti e più lontano dei vecchi, stanchi di vivere perché sofferenti, supplicano il crudele cavaliere affinché li faccia morire ma non vengono esauditi. Sulla parete di sinistra compare l'affresco in cui un monaco mostra a tre giovani il corpo umano dopo la morte in tre stati diversi di disfacimento.

Il trionfo della morte

Sull'arco di fronte è raffigurato il Battesimo di Gesù mentre la strage degli Innocenti è stupendamente dipinta sulla parete di destra in basso. San Giovanni Battista, Sant' Onofrio, Santa Scolastica, Sant' Anatolia, Santo Stefano e San Lorenzo sono dipinti nei sottarchi e sui pilastri mentre nella volta della cappella sono ritratte l'Annunciazione, l'Incoronazione, la Purificazione e la Vergine Madre della Chiesa.

Sotto la finestra rotonda sono affrescati il Natale e l'Adorazione dei Re Magi; nella parete di rimpetto all'altare è dipinta la scena della morte della Vergine che appare circondata dagli apostoli. Nella parte destra dell'affresco si scorgono alcuni farisei che, giunti lì per bruciare il corpo della Madonna, restano accecati e con le mani paralizzate. Sempre sulla stessa parete ma in alto è affrescata la scena dell'Assunzione della Vergine che ha il braccio sinistro poggiato sulla spalla del Figlio e reclina dolcemente la guancia sulla propria mano. Nell'abside invece troneggia la Madonna in trono col Bambino, con ai lati Angeli e due Sommi Pontefici. Posta più in basso è la scena della Crocifissione, in cui compaiono la Madonna e San Giovanni, con a sinistra i Santi Placido e Mauro e a destra San Benedetto.