La cappella di San Gregorio

Dalla Chiesa inferiore si accede tramite una scala a chiocciola alla Cappella di S.Gregorio, affrescata da dipinti opera di artisti del periodo romano medioevale. Sulla parete di destra è dipinto San Francesco d'Assisi, rappresentato senza aureola e stimmate (per cui l'affresco fu fatto mentre il Santo era ancora vivo e quindi prima del 1224, anno in cui ricevette le stimmate), recante l'iscrizione "Fr. Franciscus". A sinistra delle finestra è raffigurato il card. Ugolino, vescovo prima di Ostia e poi divenuto papa Gregorio, colto nell'atteggiamento di consacrare questa cappella.

Monastero di San Benedetto

Vicino a lui dipinto ancora una volta San Francesco per cui si ritiene che il Poverello di Assisi fosse presente alla cerimonia di consacrazione della Chiesa. Sotto l'affresco è la scritta "Hic est Papa Gregorius, olim episcopus hostiensis, qui hanc consecravit Ecclesiam" mentre più in basso si legge "Pontificis Summi fuit anno picta secundo - Haec domus".

Sempre del periodo romano medioevale opera di pittori romani bizantineggianti (inizio del secolo XIII) sono: San Michele Arcangelo col turibolo in mano (a destra della finestra), l'apparizione dell'Angelo a frate Oddone (al di sopra della finestra), il Crocifisso (sopra l'altare) con a destra Longino e la Vergine e a sinistra il porta-spugna e San Giovanni; il Salvatore benedicente con ai lati San Pietro e San Paolo (nell'abside); i quattro Evangelisti nei simbolici animali e quattro cherubini (nella volta). L'ex voto, situato a destra della finestra, è opera forse di Antoniazzo Romano per cui risalirebbe al XV sec. Sempre di artisti bizantineggianti sono: la volta dell'atrio decorato a pavoni e a cigni bianchi ed il S.Gregorio Magno dipinto a destra prima dell'ingresso in cappella.