Una volta giunti a Subiaco occorre attraversarla (andando sempre dritto) fino ad uscire dalla parte opposta sulla strada per Jenne e per gli altopiani di Arcinazzo; sulla sinistra si incontra un incrocio per la via dei Monasteri. Quest'ultimi sono preannunciati da edicole e piccole chiese nonché dai resti della Villa neroniana e del ponte di epoca romana. Si passa davanti a quello di Santa Scolastica e, continuando la strada, si arriva al Monastero del Sacro Speco, che fu definito dal Petrarca "limen paradisi" ("il confine del Paradiso" tanto è bello).
Più che un monastero vero e proprio è un complesso di due chiese sovrapposte, sorto sulla grotta abitata dal Santo, e da varie cappelle scavate nella roccia; sembra abbarbicato alla parete della montagna, sorretto da un muraglione ad arcate. Salendo verso il Monte Talèo, si passa dopo una lunga scalinata attraverso il Sacro Bosco di lecci.
Varcato un arco gotico e un corridoio (che dà sullo strapiombo), sull'architrave della porta, che immette alla sala successiva, detta del Capitolo vecchio, leggiamo "Sit pax intranti sit gratia digna precanti. Laurentius cum Jacobo filio suo fecit hoc opus". Molto bello è l'affresco di scuola umbra del XV sec. raffigurante la Madonna col Bambino dipinto sulla porta mentre sulla volta compaiono quattro figure probabilmente opera di artisti appartenenti alla predetta scuola. Della scuola del Perugino (prima metà del 1500) sono invece gli affreschi della parete a sinistra della Sala del Capitolo Vecchio: i quattro Evangelisti, il Salvatore nel centro, la Vergine col Bambino e Santi nella lunetta.
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