Dalla cappella della Madonna si passa quindi, scendendo, nella Grotta dei Pastori così chiamata perché era qui che S.Benedetto raccoglieva i pastori dei dintorni per istruirli sulla Fede. Una lapide porta incisi i nomi dei benedettini, che diffusero nel mondo la fede cristiana. In questa grotta troviamo anche un avanzo di pittura bizantina del sec. VII-VIII: al centro è posta la Madonna che regge il Bambino in piedi nel grembo. Due figure di santi affiancano la Vergine. La pittura é la più antica del complesso.
Uscendo all'aperto dalla grotta dei pastori troviamo una lapide con inciso "Ossa Monachorum O.S.B. in pace sepulta sunt" messa lì quindi per indicare il piccolo cimitero in cui fino al 1870 venivano seppelliti i monaci. Da qui è possibile scorgere, sulla parete esterna della cappella della Madonna, alcuni affreschi eseguiti dagli stessi artisti che hanno dipinto la cappella di San Gregorio.
Nel terrazzo adiacente, ricordo di due grandi Santi, è ubicato il Roseto di San Benedetto. Qui Il pittore Manenti in un affresco ha dipinto San Francesco nell'atto di innestare le rose alle spine, su cui San Benedetto s'era ravvolto per vincere la tentazione impura. Dal Roseto, alzando lo sguardo, è possibile scorgere l'esterno del Santuario, con le sue pareti irregolari, con le sue volte, i suoi archi e le sue varie sovrastrutture il tutto sormontato dalla torretta quattrocentesca e dalla roccia dalla quale S.Romano calava il cibo al giovane S.Benedetto.
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