Il Quattrocento ed il Cinquecento a San Gregorio

Nel 1439 il territorio di San Gregorio fu recuperato per la Chiesa dal Cardinale Vitelleschi ed il Papa Eugenio IV ne decretò la donazione al Conte Rainaldo o Rinaldo Orsini stimandone il valore a 8.000 ducati, premiandone il guelfismo. Gli Orsini non ebbero però vita tranquilla, trovandosi in seguito alla guerra di successione al regno di Napoli, di fronte i Colonna (nell'ottobre del 1496 si verificò a Tivoli una reciproca strage tra le fazioni delle due potenti famiglie). L'ostilità tra i Colonna e gli Orsini fu sfruttata da Alessandro VI e da suo figlio Cesare Borgia che mirava a formare un regno italico;

Madonna delle Grazie

nel 1511 fu raggiunta la pace dopo varie vicende (tra cui persino la battaglia di San Gregorio da Sassola) tra i Colonna e gli Orsini. Sotto quest'ultimi (dal 1439 al 1567) San Gregorio visse un vero rinascimento in quanto furono redatti gli Statuti che modificarono le consuetudini e le chiese locali divennero del Comune perché costruite dal popolo con l'aiuto dei Massari.

Dalle mani di quest'ultima famiglia nel 1567 San Gregorio fu venduto al cardinale Prospero Pubblicola Santacroce per 25 mila scudi insieme al diritto di pescare nel lago situato alla falda del Monte Pagliaro (fatto disboscare da lui) poi disseccatosi. Costui nel 1575 comprò dai Leonini di Tivoli il feudo di Casape; fu molto spietato verso la popolazione (condannò a morte sei persone facendo loro tagliare le mani prima della esecuzione) e privò il Comune di tutti i suoi proventi per finanziare tutte le opere che stava realizzando. L'amministrazione comunale nel 1596 dette inizio ad una "causa di purgazione" contro il figlio naturale del cardinale ma detta causa arrivò ad un risultato positivo solo dopo due secoli. San Gregorio poi fece altre cause contro il principe feudatario, riuscì a riprendersi tutti i proventi che gli erano stati tolti; un'altra causa portata avanti fu quella con Tivoli per i confini territoriali.