Continuando por bajar las escaleras de Via Campitelli se pueden entrever, ya desde el n.º 42, una serie de columnas emparedadas que continúan a lo largo de Via del Colle hasta el n.º 69: aquí estaban las casas Raganelli y Ceci. Estas, hasta finales del siglo XIX, tenían parcialmente pórticos, motivo por el cual el ensanche situado frente al pórtico (hoy Plaza S.Silvestro) se recuerda también como Plaza del Colonnato, objeto de fotografías y de pinturas del célebre acuarelista romano E.R.Franz. A la izquierda una fuente nos acompaña hasta la antigua iglesia de S.Silvestro. Proseguimos la bajada de Via del Colle encontrando a la izquierda lo que fue en otro tiempo la entrada de Villa d'Este.
Desde aquí es posible ver la avenida principal de la Villa, que sube rodeada de cipreses y fuentes hasta el Palacio d'Este. Hemos llegado ya a un amplio ensanche, Plaza San Nicola, desde donde es posible admirar la gran Puerta almenada llamada del Colle sobre la cual se conserva un escudo de Tívoli del siglo XIV. Desde este ensanche es posible seguir la larga muralla que bordea en lo alto la Villa d'Este.
Volviendo al inicio de la Plaza, son de particular interés las casas medievales frente a las cuales se encuentra la antiquísima iglesia de San Nicola (de ahí el nombre de la Plaza), también desconsagrada. La iglesita existía ya en 1190 y fue reestructurada cuatro siglos después con un hospital contiguo. Subimos por Via del Colle hasta encontrar los restos de la Puerta Sarracena (o Puerta Romana), incendiada por los Godos, frente a la cual está el Palacete de 1200 aproximadamente. Este estaba destinado a puesto de guardia de la gendarmería para la defensa de la Puerta y el águila que se puede ver sobre la arquivolta del portón es la que mandó poner Federico Barbarroja en 1155.
Se sigue subiendo unos pocos metros hasta que se gira a la derecha pasando bajo el Arco del Macello, que nos introduce en Plaza del Duomo donde está situada la Catedral de Tívoli, la iglesia de S.Lorenzo. A la izquierda de la iglesia podemos ver el viejo lavadero y, a continuación, la Mensa ponderaria (ponderarium), lugar en el que se conservan las medidas de los líquidos y de los sólidos, y el Augusteum. Desde Plaza del Duomo proseguimos por Via di Postera donde, en los números 6, 20 y 33, hay tres construcciones respectivamente del siglo XVI, XV y XVI.
Poco después del n.º 20, a la izquierda, recorriendo el característico callejón del Lavatoio se regresa a la Mensa ponderaria. Siguiendo por Via Postera, poco después de doblar la esquina se llega a Plaza Taddei donde, a la derecha, es posible admirar en el n.º 8 el bello portal del Palacio Quagliolino del siglo XVI. En el arquitrabe es visible la inscripción "Belardino Quagliolino A.D. MDL" (Año 1550).
Sobre el portal es interesante notar el arquito construido con columnas y piezas de indudable procedencia: el expolio de la Villa del Emperador Adriano sirvió a los ciudadanos de Tívoli para construir sus propias casas.
Proseguimos la subida de Via Mauro Macera encontrando a la derecha el Palacio del Coronel Realis-Ciaccia del siglo XVI. Frente a la entrada todavía están presentes las dos columnas que testimoniaban el disfrute de la inmunidad.
En este punto podemos volver al punto de partida, o iniciar el 2.º Itinerario. Si se elige la primera opción se continúa por Via Macera, que nos reconduce a la plazoleta de la Annunziata y de allí se sigue por Via della Missione hasta llegar a Via Pacifici: la suave subida nos acompaña hasta Plaza Garibaldi.